サラリーマンプログラマーは企業に属しているため、その企業の恩恵を受けることができる。手厚い会社であれば健康保険はもちろん、通勤費や雇用保険、住宅補助、扶養家族が居れば扶養補助まで支給される会社もある。また、基本的にはユニット単位で受注することが多く、同じ会社組織で複数人で仕事を行うことがある。

一見メリットばかりだが、その反面会社と契約した顧客の仕事しかできない上、勤務は客先に常駐して行うこともあり、プログラマーとしての仕事や自由は制限される。単独で常駐を命じられる場合も少なくはなく、その場合は違う組織に独りぼっちで、周りとコミュニケーションをとりつつ仕事しなけらばならない。

大きく異なるのが給与面だ。
会社と顧客間の契約であるため、顧客からの代金は会社に支払われ、給与として社員に支払われる。この給与額は、顧客から支払われる代金には左右されない、ほぼ決まった額になる。顧客との価格交渉もほとんどの場合は営業が行うため、通常よりも高い水準で価格が決められても、みずから価格を決定することはできない。その代わり会社は税や年金等の処理を行い、社員が安定して業務に臨めるように整えるのが、会社組織に属するプログラマーの特徴だ。

一方、企業に属さないフリーランスプログラマーのほとんどは、個人事業主だ。
プログラミングのみならず、顧客との交渉や税や年金関系、健康保険などの処理を個人で行わなければならない。国民健康保険の保険料は決して安いものではない。有給休暇などもないので、仕事を休むと収入も減る。その代わりに、自由を手に入れることができる。サラリーマンプログラマーとは違って代金はすべて自分が受け取れるので、活躍できるようになれば高収入を獲得することも可能だ。そのためサラリーマンプログラマーとしての働き方が馴染めないという人は、個人事業主になって仕事を続ける道も模索してみるべきだろう。